在大多倫多內有不少富有特色的街道及社區。有些可讓我們體驗不同族裔文化，有些可以令我們懷緬過去，有些可讓我們一擲千金，有些可使我們陶醉在藝術的氛圍中。假如你不知道從何開始探索，你可以參考以下的提議。
Bloor Street
在市中心由 Yonge Street 及 Avenue Road 之間的一段 Bloor Street，國際頂級名牌商店林立。時裝、珠寶、皮具用品，應有盡有，亦是有多倫多連卡佛之稱的高級時裝百貨公司 Holt Renfrew 旗艦店所在。
Main Street – Unionville
Main Street Unionville 擁有仍然保持着歷史建築及小型精品商店的特色街道，亦有多間戶外及室內食店。小教堂、舊火車軌、路旁栽種的各種花卉，都是不少人喜歡拍照的對象。附近更有 Too Good Pond，是小朋友餵飼鴨子的好地方。
Chinatown
位於 Dundas Street 及 Spadina Road 交界的唐人街是不少老華僑所居住的社區。「唐人」店鋪及餐館充滿了這十字街頭。雖然在很多其他社區都能找到華人商店及食肆，但這區仍然保留著那傳統北美唐人街的特色。
The Beaches
顧名思義 the Beaches 是多倫多的「湖灘」區，在 Coxwell Ave, Victoria Park Ave, Queen St East, Lake Shore Blvd East 之間。你可以在區內四個沙灘上漫步或曬曬太陽，在安大略湖中暢泳，或在附近的咖啡店或雪糕店享受一個夏天的下午。
Queen West
被 Vogue 雜誌評選為全球第二「潮」的社區。特色店鋪林立，更有不同餐廳及夜店。無論你是否走在潮流的尖端，不妨到 Queen Street West (Yonge St 與 Bathurst St 之間) 這一帶逛逛，體驗一下作為潮人的感覺。
Koreatown
短短的一段 Bloor Street West (Bathurst St 與 Christie St 之間) 有著數十間韓國服飾店、餐廳及超市，絕對是一個品嚐韓式料理或吹吹韓風的好地方。
Harbourfront area
在多倫多渡輪碼頭 (Jack Layton Terminal) 一帶的 Queen Quay，除了是在湖邊散步的聖地外，亦是一衆喜歡本地藝術創作人事的聚腳點。在 Queen’s Quay terminal, York Quay Terminal 及 Harbourfront Center 內都有不少本地藝術家的作品出售，在 York Quay Terminal 內更常有藝術家即場示範玻璃藝術製作，這一帶亦是夏季不少戶外節目的舉辦場地。
Distillery Historical District
The Distillery District 是由一間於19世紀末建立的釀酒廠遺址。其中的維多利亞式工業建築及磚砌路面是該區的特色。現在，The Distillery District 已經成為多倫多中一個集文化、藝術及飲食於一身的熱點，亦是遊客及市民的打卡聖地。每年聖誕節前的數星期，這區亦會化身成聖誕村，充滿著濃厚的節日氣氛。
The PATH
The PATH 並不是一條街道或一個社區。它是一個把多倫多金融區連在一起的城下商店街系統。南端從 Union Station 開始，直到北面的 Eaton Center (TTC Dundas Station)，The PATH 連接着多個地鐡站及銀行商業大廈，有很多不同店鋪及餐廳，是很多任職金融投資及律師行等機構的上班族每日上班必經之路。